Begonnen hat die Geschichte Thomas Jacob Hilfigers als irisches Einwanderkind in den USA. Bereits im frühen Kindheitsalter entdeckte er die Liebe zu Mode, Farben und Stoffen und so ging er, als er 18 Jahre alt war, nach New York und eröffnete dort sein erstes eigenes Geschäft, in dem er Mode verkaufte.
7 Jahre später mußte er seinen großen Traum aufgeben und traf erst zu Beginn der 80er Jahre wieder zwei Menschen, die ihm bei seiner Laufbahn als einer der beliebtesten Modedesigner USAs behilflich waren: Gloria Vanderbilt und Mohan Murjani. 1984 brachte er dann erstmals Mode unter dem Label Tommy auf den Markt.
Für Thomas Hilfiger war es immer wichtig, daß er bezahlbare Mode für alle Altersklassen anbot, er wollte nie der exzentrische Designer sein, der teure Unikate für die oberen Zentausend fertigen ließ. In 42 Ländern und auch im Internet gibt es Tommy Hilfiger Shops und mittlerweile hat seine Mode auch einen Triumphzug im Osten angetreten.
Angefangen hat alles mit Jeans und Oberteilen für Männer, Frauen und Kinder. Später kamen dann Sportkleidung und Bademoden dazu.

Tommy Hilfiger Schuhe und Socken gibt es erst seit kurzer Zeit. Im Moment sind die Turnschuhmodelle Löwenbraun und Weiß-Apricot erhältlich; sowie eine Strandespadrilles mit hohem Absatz in blaugestreift, Leder-Schnürschuhe in weiß/rot und weiß; Turnschuhe im Budapester Velours-Leder, Slipper in Velours-Leder, Nylon-Sportschuhe in modischen Sommerfarben; Slipper mit Steppung in Pastellfarbtönen; und zweifarbige Nappa-Sportlederhalbschuhe. Bis auf wenige Ausnahmen (Espandrilles und Nylon-Sportschuhe, die 60-70 € kosten, liegen alle anderen Schuhe bei einem Preis inklusive Versand von 100 €. Dieses ist jedoch nicht teuer, wenn man die Qualität dieser Schuhe ansieht. Sie sind leicht zu pflegen und die Farben blassen selbst bei täglichem Tragen in der prallen Sonne nicht aus. Besonders die Slipper sind in einer so bequemen Form geschnitten, daß man glaubt, man würde barfuß laufen.
Wer das besondere liebt, der kann auch zu den Schuhen noch das passende Accessoire wie Tücher,
Taschen, Socken erwerben.
Tommy Hilfiger ist ein Mann, der anderen Menschen hilft: Er hat zahllose Sommercamps für arme Kinder organisiert und eine ganze Fabrik mit arbeitenden Frauen gekauft, die nur Dumpinglöhne bekommen haben.
Vor fünf Jahren trat Hilfiger bei einer Oprah Winfrey Show in den USA auf und wurde dort, wegen angeblicher rassistischer Propaganda ausgepfiffen, was jedoch seiner Popularität keinen Abbruch tat.